Jürgen von der Lippe müzikle mizahı birleştiren bir isim olarak 1970’lerde sahneye çıkıp kısa sürede dikkat çekti. Berlin’in kulüplerinde başlayan yolları, Gebrüder Blattschuss adlı komedi-müzik grubunu kurmasıyla daha da belirginleşti; bu dönemde hem sahne performansları hem de kelime oyunlarına dayalı şarkı sözü yazımı ön plandaydı. Grup döneminin ardından solo kariyere ağırlık verince, mizah odaklı şarkı-anlatı geleneğini tek başına sürdürdü ve geniş kitlelere ulaşan parçalar yaptı. 1980’lerin ortalarında ses getiren “Guten Morgen, liebe Sorgen” ile müzik listelerinde üst sıralara yükseldi ve bu hit, von der Lippe’nin komediyle müziği harmanlama yaklaşımını daha görünür kıldı. Bu süreçte schlager, neue deutsche welle ve komedi öğelerini bir arada kullandığı düzenlemeler tercih etti; sözlerde mizah, karakter canlandırmaları ve günlük yaşam gözlemleri sıkça yer aldı. Zaman içinde sahne eserlerinde kurguladığı tipler ve anlattıkları, şarkı performanslarına teatral bir boyut kattı. Albüm olarak hem derleme hem de sahne kayıtlarıyla öne çıktı; “Seine 20 stärksten Songs” gibi derlemeler kariyerinin öne çıkan parçalarını bir araya getirirken, çocuklara ve ailelere yönelik prodüksiyonlar da repertuvarına çeşitlilik kattı — örneğin “Ein Bärenwort für Rocco” ve “Hilda Hasenherz. Das Abenteuer im Fuchswald (Das Hörspiel)” gibi yapımlarda anlatı ağırlıklı, hikâye odaklı müzik-dramatik işler dikkat çekti. Albümlerinde bazen doğrudan şarkı formatında mizah sundu, bazen de konuşma, skeç ve müziği iç içe geçirerek radyo/karışık formatlara yakın işler çıkardı. Birlikte çalıştığı müzisyenler ve prodüksiyon ekipleri, von der Lippe’nin sahne şovlarının canlılığını korumasına yardımcı oldu; özellikle Gebrüder Blattschuss dönemi ve sonrasındaki müzikal ortaklıklar, onun hem komedi hem de müzik tarafının dengeli kalmasını sağladı. Canlı performanslara olan bağlılığı her zaman belirgindi: televizyon programları ve stüdyo kayıtlarının yanı sıra sahne gösterileri kariyerinin merkezinde yer aldı ve sahnede kullandığı karakterler, şarkı seçimleriyle bütünleşti. Müzikal açıdan zaman içinde radikal bir stil değişiminden çok, mizahı taşıyacak biçimde türler arası geçişler yaptığı görüldü; schlager melodileriyle yeni Alman dalgası unsurlarını harmanlarken, söz yazımında teatral ve anlatı odaklı bir çizgiyi sürdürdü. Kısacası Jürgen von der Lippe, Almanca mizah-müzik geleneğinin sahne odaklı temsilcilerinden biri olarak, hem popüler şarkılar hem de hikâye/karakter temelli kayıtlarla dinleyiciye farklı sunumlar getirdi.